Química Orgánica: Alcanos

¿Qué son los alcanos?

Los alcanos son hidrocarburos, es decir, compuestos que solo contienen átomos de carbono e hidrógeno. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados, ya que carecen de enlaces dobles o triples y, por tanto, todos sus carbonos presentan hibridación sp³.

Tipos de alcanos

Los alcanos  se clasifican en lineales, ramificados, cíclicos y policíclicos.

Alcanos lineales: los alcanos lineales presentan una cadena carbonada sin ramificaciones.

Alcanos ramificados: los alcanos ramificados, están formados por una cadena lineal, de la que parten sustituyentes (ramificaciones).

Alcanos cíclicos: Los alcanos cíclicos presentan cadenas cerradas y responden a la fórmula general C_nH_2n esto indica que su fórmula corresponde a una insaturación.

Nomenclatura de alcanos

Estructura del nombre

El nombre de un alcano está compuesto de dos partes, un prefijo que indica el número de carbonos de la cadena seguido del sufijo -ano que caracteriza este tipo de compuestos, (met-ano, et-ano, prop-ano, but-ano).

Elección de la cadena principal

Encontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula.  Si la molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud, la cadena principal será la que tenga el mayor número de sustituyentes.

Numeración de la cadena principal

Numerar los carbonos de la cadena más larga comenzando por el extremo más próximo a un sustituyente. Si hay dos sustituyentes a igual distancia de los extremos, se usa el orden alfabético para decidir cómo numerar.

Formación del nombre

El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes en orden alfabético con los respectivos localizadores, y a continuación se añade el nombre de la cadena principal. Si una molécula contiene más de un sustituyente del mismo tipo, su nombre irá precedido de los prefijos di, tri, tetra, etc.

Propiedades físicas de los alcanos

Los puntos de fusión y ebullición de alcanos son bajos y aumentan a medida que crece el número de carbonos debido a interacciones entre moléculas por fuerzas de London. Los alcanos lineales tienen puntos de ebullición más elevados que sus isómeros ramificados.

Isómeros conformacionales

Los alcanos no son rígidos debido al giro alrededor del enlace C-C. Se llaman conformaciones a las múltiples formas creadas por estas rotaciones.

Proyección de Newman

La energía de las diferentes conformaciones puede verse en las proyecciones de Newman. Así en el caso del etano la conformación eclipsada es la de mayor energía, debido a las repulsiones entre hidrógenos.

Diagramas de energía potencial

Las diferentes conformaciones de los alcanos se puede representar en un diagrama de energía potencial donde podemos ver que conformación es más estable (mínima energía) y la energía necesaria para pasar de unas conformaciones a otras.

Reacciones principales de los alcanos

Si bien es cierto que los alcanos, a condiciones moderadas no reaccionan con la mayoría de reactivos, bajo condiciones especiales presentan las siguientes reacciones:

Combustión

Los alcanos son buenos combustibles al contacto con la llama, se incendian en oxígeno del aire y desprenden anhídrido carbónico y H2O, además de abundante calor.

Halogenación

Los alcanos reaccionan con los halógenos, principalmente cloro y bromo; la reacción es fotoquímica, es decir necesita presencia de luz, pudiendo realizarse también en la oscuridad a altas temperaturas (de 250°C o mayor)

La halogenación es una reacción de sustitución, logrando sustituirse en la molécula del alcano, átomos de hidrógeno por átomos de halógeno.

Nitración

Los alcanos logran nitrarse, al reaccionar con ácido nítrico concentrado, sustituyendo hidrógeno por el grupo Nitro (-NO2).

Esta reacción a presión atmosférica, en fase vapor o temperaturas entre 420 a 475°C y en presencia de ácido sulfúrico.

Ciclación

Los alcanos a temperaturas entre 500 y 700°C, logran deshidrogenarse en presencia de catalizadores especiales que son Cr2O3  ó  Al2O3 ; los alcanos de seis a diez átomos de carbono dan hidrocarburos aromáticos monocíclicos.

Usos y aplicaciones principales de los alcanos

1. Combustible:

El principal uso de los alcanos es el de combustible. Su reacción de oxidación libera energía que puede ser aprovechada para generar electricidad, mover vehículos o inclusive cocinar.
Los alcanos de cadena corta, tales como el metano, el etano, el propano y el butano se encuentran en estado gaseoso y los podemos extraer de yacimientos de gas natural.
El metano es usado como combustible para vehículos mientras que el propano y el butano se usan como gas de cocina.
Alcanos de cadena más larga se encuentran en estado líquido y pueden encontrarse en la gasolina o el diésel.

2. Solventes:

Dado que el momento dipolar entre el carbono y el oxígeno es muy bajo, los alcanos no presentan polaridad de enlace por lo que sirven a la perfección como solventes apolares.
Los químicos tienen una máxima que dice “semejante disuelve semejante”, esto quiere decir que solventes polares disuelven sustancias polares y solvente no polares o apolares disuelven sustancias apolares.
Compuestos como el pentano, el hexano, el isohexano y el heptano son usados en el laboratorio y en la industria como solvente para reacciones en un medio no polar.

3. Lubricantes:

Los alcanos con 17 o más moléculas de carbono son usados como lubricantes y anticorrosivos, ya que su naturaleza hidrófoba significa que el agua no puede alcanzar la superficie metálica. Dada su densidad y su viscosidad son perfectos para este uso.

Los aceites lubricantes de diferentes viscosidades pueden mezclarse entre sí, y es esta capacidad de mezclarlos que hace que algunos aceites sean tan útiles. Por ejemplo, el aceite de motor común es generalmente una mezcla de aceite de baja viscosidad para permitir un arranque fácil a temperaturas frías y un aceite de alta viscosidad para un mejor rendimiento a temperaturas normales de funcionamiento.

4. Ceras y parafinas:

Los alcanos también se conocen como parafinas, lo que hace que este término sea muy confuso porque la parafina también se refiere a un tipo de cera.
Aclarando los conceptos, cualquier hidrocarburo saturado (con la fórmula CnH2n +2) es una parafina y una mezcla de estas moléculas se puede utilizar para hacer una cera llamada cera de parafina. En general, los alcanos usados en esta cera tienen cadenas de carbón que contienen de 20 a 40 carbonos. Por lo tanto, la cera de parafina es un tipo de cera hecha de parafinas o alcanos.
La cera de parafina se caracteriza por un bajo punto de fusión, estructura flexible y fácil combustión. Se utiliza generalmente en velas y en crayones.

5. Asfaltado:

El asfalto está presente en el petróleo crudo y consiste en una mezcla de hidrocarburos en especial alcanos de cadena de 35 carbonos o más. 
El asfalto tiene una consistencia viscosa y semisólida.

Su principal uso es la construcción de caminos debido que al agregar arena o grava al asfalto se produce una mezcla sólida ideal para este tipo de uso.
Cuando su densidad es menor, también se le conoce como brea y puede ser usada como impermeabilizante.

Ejercicios sobre Alcanos

Nombra los siguientes alcanos:

1.

2.

3.

4. 

Escribe las estructuras de los siguientes alcanos:

1.- 2-metilpropano 

2.- 2, 2, 3-trimetilbutano

3.- 5-ter-butil-5-etil-3-isopropil-2,6-dimetiloctano

4.- 3-etil-2,3-dimetilhexano



Realizado por: 
Kevin Alejandro Rodríguez Sanabria
Jaider Andrés Gómez Rodríguez
Robert Sneider Arenas Perez
Grado: 
11A